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| 专利名: |
一种氢溴酸(溴化氢)催化芳烃的傅-克反应方法 |
| 专利号: |
CN200910217798.4 |
| 关键字: |
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| 专利类别: |
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| 使用范围: |
本发明属于有机合成化学的技术，涉及一种氢溴酸区别于其它质子酸的催化芳烃傅-克反应的高效方法。本发明公开了以氢溴酸(溴化氢)为催化剂的傅-克反应，提供了一种高效、简便的碳碳键的形成方法。所确立的新催化反应显示出氢溴酸具有不同于其它质子酸的高效催化活性，视不同反应得到不同类型的傅-克反应产物。产率在20-98％之间，为利用氢溴酸的特殊催化性质，开发新类型、高效有机反应奠定基础。催化剂氢溴酸为常用市售试剂，反应条件温和，操作简单，易于工艺化、工业化。 |
| 申报人: |
王芒,刘群,袁红娟,刘颖杰 |
| 申报单位: |
东北师范大学 |
| 申报时间: |
10/28/2009 |
| 专利有效期限: |
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专利内容
申请（专利）号:
CN200910217798.4
申请日期:
2009-10-28
公开(公告)日:
2010-5-12
公开(公告)号:
CN101704700A
主分类号:
C07B37/00(2006.01)I
分类号:
申请（专利权）人:
东北师范大学
发明（设计）人:
王芒,刘群,袁红娟,刘颖杰
主申请人地址:
130024 吉林省长春市人民大街5268号
专利代理机构:
长春市东师专利事务所 22202
代理人:
刘延军,赵军
国别省市代码:
吉林;22
主权项:
一种氢溴酸(溴化氢)催化芳烃的傅-克反应方法，其特征是：使用的材料如下：酚1????呋喃2????芳胺3????吡咯4????醛5????卤代烃6其中，R1为氢原子；各种C1-C6烃基；连有硝基、氰基、磺酸基、羧基、C1-C4烃基的烷氧羰基、及C1-C4烃基的烷氧基取代的亚甲基；苄基；苯环上连有氟、氯、溴、碘、硝基、氰基、磺酸基、羧基、C1-C4烃基、烷基为C1-C6烃基的酰基、及C1-C4烃基的烷氧羰基取代的苄基；苯基；芳环上连有氟、氯、溴、碘、硝基、氰基、磺酸基、羧基、烷基为C1-C6烃基的酰基、及C1-C4烃基的烷氧羰基取代的芳基；乙烯基；双键上连有氟、氯、溴、碘、硝基、氰基、磺酸基、羧基、C1-C4烃基、苯基、C1-C4烃基的烷氧羰基、及C1-C4烃基的烷氧基取代的乙烯基；乙炔基；三键上连有氟、氯、溴、碘、硝基、氰基、磺酸基、羧基、C1-C4烃基、苯基、及C1-C4烃基的烷氧羰基取代的乙炔基；烷基为C1-C6烃基的酰基；苯甲酰基；芳环上连有氟、氯、溴、碘、硝基、氰基、磺酸基、羧基、C1-C4烃基、及C1-C4烃基的烷氧羰基取代的芳甲酰基；苯磺酰基；芳环上连有氟、氯、溴、碘、硝基、氰基、磺酸基、羧基、C1-C4烃基、及C1-C4烃基的烷氧羰基取代的芳磺酰基；其中，R2、R3、R4及R5可分别为氢原子；各种C1-C6烃基；连有硝基、氰基、磺酸基、羧基、C1-C4烃基的烷氧羰基、及C1-C4烃基的烷氧基取代的亚甲基；苄基；苯环上连有氟、氯、溴、碘、硝基、氰基、磺酸基、羧基、C1-C4烃基、及C1-C4烃基的烷氧羰基取代的苄基；苯基；芳环上连有氟、氯、溴、碘、硝基、氰基、磺酸基、羧基、C1-C4烃基、及C1-C4烃基的烷氧羰基取代的芳基；乙烯基；双键上连有氟、氯、溴、碘、硝基、氰基、磺酸基、羧基、C1-C4烃基、苯基、C1-C4烃基的烷氧羰基、及C1-C4烃基的烷氧基取代的乙烯基；乙炔基；三键上连有氟、氯、溴、碘、硝基、氰基、磺酸基、羧基、C1-C4烃基、苯基、及C1-C4烃基的烷氧羰基取代的乙炔基；羟基；烷基为C1-C6烃基的烷氧基；苯氧基；芳环上连有氟、氯、溴、碘、硝基、氰基、磺酸基、羧基、及C1-C4烃基的烷氧羰基取代的芳氧基；烷基为C1-C6烃基的烷硫基；苯硫基；芳环上连有氟、氯、溴、碘、硝基、氰基、磺酸基、羧基、及C1-C4烃基的烷氧羰基取代的芳硫基；烷基为C1-C6烃基的酰氧基；苯甲酰氧基；芳环上连有氟、氯、溴、碘、硝基、氰基、磺酸基、羧基、C1-C4烃基、C1-C4烃基的烷氧羰基、及C1-C4烃基的烷氧基取代的芳甲酰氧基；烷基为C1-C6烃基的酰胺基；苯甲酰胺基；芳环上连有氟、氯、溴、碘、硝基、氰基、磺酸基、羧基、C1-C4烃基、及C1-C4烃基的烷氧羰基取代的芳甲酰胺基；苯磺酰胺基；芳环上连有氟、氯、溴、碘、硝基、氰基、磺酸基、羧基、C1-C4烃基、及C1-C4烃基的烷氧羰基取代的芳磺酰胺基；另外，R2和R3及R4和R5间的虚线代表各种并环取代基，如：当R2和R3代表并苯基时，酚1为β-萘酚，呋喃2为苯并呋喃，芳胺3为β-萘胺，吡咯4为吲哚；当R4和R5代表并苯基时，酚1为α-萘酚，芳胺3为α-萘胺；β-萘酚、β-萘胺、α-萘酚、α-萘胺、苯并呋喃和吲哚的芳环上的氢原子可分别被以下原子或基团取代，如：各种C1-C6烃基；氟、氯、溴、碘；硝基；氰基；磺酸基；羧基；连有硝基、氰基、磺酸基、羧基、C1-C4烃基的烷氧羰基、及C1-C4烃基的烷氧基取代的亚甲基；苄基；苯环上连有氟、氯、溴、碘、硝基、氰基、磺酸基、羧基、C1-C4烃基、及C1-C4烃基的烷氧羰基取代的苄基；苯基；芳环上连有氟、氯、溴、碘、硝基、氰基、磺酸基、羧基、C1-C4烃基、及C1-C4烃基的烷氧羰基取代的芳基；乙烯基；双键上连有氟、氯、溴、碘、硝基、氰基、磺酸基、羧基、C1-C4烃基、苯基、C1-C4烃基的烷氧羰基、及C1-C4烃基的烷氧基取代的乙烯基；乙炔基；三键上连有氟、氯、溴、碘、硝基、氰基、磺酸基、羧基、C1-C4烃基、苯基、及C1-C4烃基的烷氧羰基取代的乙炔基；各种C1-C6烃基的烷氧羰基；烷基为C1-C6烃基的酰基；苯甲酰基；芳环上连有氟、氯、溴、碘、硝基、氰基、磺酸基、羧基、C1-C4烃基、及C1-C4烃基的烷氧羰基取代的芳甲酰基；苯磺酰基；芳环上连有氟、氯、溴、碘、硝基、氰基、磺酸基、羧基、C1-C4烃基、及C1-C4烃基的烷氧羰基取代的芳磺酰基；氨基羰基；胺基上连有各种C1-C4烃基、苯基以及在苯环上连有氟、氯、溴、碘、硝基、氰基、磺酸基、羧基、C1-C4烃基、及C1-C4烃基的烷氧羰基取代苯基的胺基羰基；其中，R6为各种烷基为C1-C4烃基的酰基；苯甲酰基；芳环上连有氟、氯、溴、碘、羟基、硝基、氰基、磺酸基、羧基、C1-C4烃基、及C1-C4烃基的烷氧羰基取代的芳甲酰基；苯磺酰基；芳环上连有氟、氯、溴、碘、羟基、硝基、氰基、磺酸基、羧基、C1-C4烃基、及C1-C4烃基的烷氧羰基取代的芳磺酰基；其中，R7为氢原子；各种C1-C6烃基；连有硝基、氰基、磺酸基、羧基、C1-C4烃基的烷氧羰基、及C1-C4烃基的烷氧基取代的亚甲基；苄基；苯环上连有氟、氯、溴、碘、硝基、氰基、磺酸基、羧基、C1-C4烃基、C1-C4烃基的烷氧羰基、及C1-C4烃基的烷氧基取代的苄基；苯基；芳环上连有氟、氯、溴、碘、硝基、氰基、磺酸基、羧基、C1-C4烃基、及C1-C4烃基的烷氧羰基取代的芳基；其中，R8为氢原子；各种C1-C6烃基；连有硝基、氰基、磺酸基、羧基、C1-C4烃基的烷氧羰基、及C1-C4烃基的烷氧基取代的亚甲基；苄基；苯环上连有氟、氯、溴、碘、硝基、氰基、磺酸基、羧基、C1-C4烃基、C1-C4烃基的烷氧羰基、及C1-C4烃基的烷氧基取代的苄基；苯基；芳环上连有氟、氯、溴、碘、硝基、氰基、磺酸基、羧基、C1-C4烃基、C1-C4烃基的烷氧羰基、及C1-C4烃基的烷氧基取代的芳基；乙烯基；双键上连有氟、氯、溴、碘、硝基、氰基、磺酸基、羧基、C1-C4烃基、苯基、C1-C4烃基的烷氧羰基、及C1-C4烃基的烷氧基取代的乙烯基；乙炔基；三键上连有氟、氯、溴、碘、硝基、氰基、磺酸基、羧基、C1-C4烃基、苯基、及C1-C4烃基的烷氧羰基取代的乙炔基；羧基；各种C1-C6烃基的烷氧羰基；烷基为C1-C6烃基的酰基；苯甲酰基；芳环上连有氟、氯、溴、碘、硝基、氰基、磺酸基、羧基、C1-C4烃基、C1-C4烃基的烷氧羰基、及C1-C4烃基的烷氧基取代的芳甲酰基；苯磺酰基；芳环上连有氟、氯、溴、碘、硝基、氰基、磺酸基、羧基、C1-C4烃基、C1-C4烃基的烷氧羰基、及C1-C4烃基的烷氧基取代的芳磺酰基；氨基羰基；胺基上连有各种C1-C4烃基、苯基以及在苯环上连有氟、氯、溴、碘、羟基、硝基、氰基、磺酸基、羧基、C1-C4烃基、C1-C4烃基的烷氧羰基、及C1-C4烃基的烷氧基取代苯基的胺基羰基；其中，R9为各种C1-C6烃基；烯丙基；双键上连有氟、氯、溴、碘、硝基、氰基、磺酸基、羧基、C1-C4烃基、C1-C4烃基的烷氧羰基、及C1-C4烃基的烷氧基取代的烯丙基；苄基；苯环上连有氟、氯、溴、碘、硝基、氰基、磺酸基、羧基、C1-C4烃基、C1-C4烃基的烷氧羰基、及C1-C4烃基的烷氧基取代的苄基；溶剂为乙腈；催化剂为氢溴酸、溴化氢；具体步骤、条件如下：向10-15毫升有机溶剂乙腈中加入1.0-2.0毫摩尔以上提到的反应物酚1、呋喃2、芳胺3或吡咯4中的一种及1.1毫摩尔醛5或10毫摩尔卤代烃6，室温至回流条件下搅拌，加入0.1-1.0毫摩尔催化剂氢溴酸或连续通入溴化氢气体，以上数量可按比例放大，薄层色谱监测下使反应进行0.5-24小时，待反应完成后进行后处理分离，视不同反应得到不同类型的傅-克反应产物，产率视不同反应在20-98％之间。F2009102177984C0000011.tif
法律状态:
实质审查的生效
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